3 - 1 
MILAN FIORENTINA CRONACA - Disastro. Non ci sono altre parole per definire l'ennesima serata amara per il popolo rossonero in questa stagione. La Fiorentina passa a San Siro per 3-1 ed a questo punto, per come è arrivata la sconfitta, Giampaolo rischia davvero.
Sostanzialmente non c'è stata partita. La Viola ha già chiuso in vantaggio il primo tempo grazie ad un rigore realizzato da Pulgar dopo la prima, e non ultima, scorribanda di Ribery. Nella ripresa l'esplusione di Musacchio al 53' (scellerato l'intervento sul francese) ha chiuso sostanzialmente il match. La Fiorentina prima ha raddoppiato col giovane Castrovilli, poi "Scarface" ha messo il suo marchio sulla partita trafiggendo Donnarumma al 78'. Inutile il pur bel gol di Leao, il primo in rossonero, all'80'. Fischiatissimi i sostituiti Piatek e Suso nel Milan, Il futuro si fa duro in casa rossonera...
3 - 1 Milan (4-3-3): G. Donnarumma, Calabria, Musacchio, Romagnoli, T. Hernandez; Kessie, Bennacer, Calhanoglu; Suso, Leão, Piatek
A disposizione: A. Donnarumma, Bonaventura, Castillejo, Borini, Conti, Rebic, Biglia, Krunic, Paquetà, Duarte, Gabbia, R. Rodriguez
Allenatore: Giampaolo
Fiorentina (3-5-2): Dragowski; Milenkovic, Pezzella, Cáceres; Lirola, Pulgar, Badelj, Castrovilli, Dalbert; Chiesa, Ribéry
A disposizione:Terraciano, Ranieri, Boateng, Sottil, Cristoforo, Ceccherini, Ghezzal, Venuti, Benassi, Zurkowski, Vlahovic, Terzi.
Allenatore: Montella
14' Pulgar (Fiorentina) su rigore
66' Castrovilli (Fiorentina)
78' Ribery (Fiorentina)
80' Leao (Milan)
13' Ammonito Bennacer (Milan)
35' Ammonito Milenkovic (Fiorentina)
49' Ammonito Pezzella (Fiorentina)
53' Espulso Musacchio (Milan)
85' Ammonito Calabria (Milan
86' Ammonito Lirola (Fiorentina)
87' Ammonito Benassi (Fiorentina)
46' Esce Kessié (Milan) entra Krunic
57' Esce Piatek (Milan) entra Duarte
79' Esce Castrovilli (Fiorentina) entra Benassi
79' Esce Suso (Milan) entra Castillejo
84' Esce Chiesa (Fiorentina) entra Boateng
89' Esce Ribery (Fiorentina) entra Ghezzal
90'+5 - Dopo cinque minuti di recupero, l'arbitro decreta la fine del match. Sconfitta pesantissima per il Milan
89' - Esce Ribery, applausi da San Siro
80' - Bella giocata di Leao che infila Dragowski dopo una bella serpentina in area: 1-3
78' - Spettacoloare Ribery! Dribbling stretto in area e tiro sul primo palo che non lascia scampo a Donnarumma. Arrivano gli applausi anche da San Siro
74' - La Fiorentina domina con l'uomo in più
70' - Chiesa si fa parare il rigore da Donnarumma: Milan ancora in partita
69' - Altro rigore per la Fiorentina
66' - Castrovilli raddoppia per la Fiorentina dopo una percussione dalla destra di Chiesa non arginata dalla difesa rossonera
62' - Il Milan soffre l'inferiorità numerica, la Fiorentina fa possesso palla sulla trequarti rossonera
57' - Esce Piatek, fischiato da San Siro, entra Duarte, al suo esordio assoluto in rossonero
53' - Il giallo a Musacchio diventa rosso dopo check del VAR: Milan in dieci!
52' - Ammonito Musacchio per un duro intervento su Ribery
49' - Ammonito Pezzella che sventa una situazione pericolosa per i toscani
46' - Prima sostituzione del match: esce Kessié, entra Krunic
45'+1 -Finisce il primo tempo con la viola in vantaggio
45' - Ci sarà un solo minuto di recupero
42' - Leao ci prova dalla fascia, il cross non viene raccolto dalle punte
38' - Chiesa ancora molto attivo, il tiro è però innocuo e finisce alla destra di Donnarumma
34' - Il Milan si riversa in avanti ma la Fiorentina è pericolosa in contropiede
28' - Annullato gol a Castrovilli per precedente fuorigioco di Chiesa
23' - Preme il Milan, alla ricerca dell'immediato pareggio: Suso dai 20 metri prova la botta, Dragowsky in angolo
21' - Il Milan prova, in maniera disordinata, a reagire al gol subìto
14' - Rigore per la Fiorentina: dopo una percussione di Ribery sventata da Donnarumma, piomba sul pallone Chiesa, che viene steso da Bennacer. Dal dischetto va Pulgar ed insacca per il vantaggio della Fiorentina
11' -Occasione per la Fiorentina con Chiesa: sventa Donnarumma che mette in angolo
10'- Punizione dal limite, in posizione defilata, per la viola
8' - La Fiorentina non rinuncia ad impostare da dietro, il Milan prova a rubare palla con un pressing alto
3′ - Il Milan si proietta subito in avanti
1′ - Si parte! Calcio d’inizio battuto dalla Fiorentina, in maglia verde
| Data | Ora | League | Stagione | Match Day |
|---|---|---|---|---|
| 29 Settembre 2019 | 20:45 | Serie A | 2019-2020 | 6 |
| Meazza |
|---|
| Team | Goals | Esito |
|---|---|---|
| Fiorentina | 3 | Vittorie |
| Milan | 1 | Sconfitte |
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| Pos | Team | PG | V | P | S | Pt |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |  Inter | 33 | 27 | 5 | 1 | 86 |
| 2 | Milan | 33 | 21 | 6 | 6 | 69 |
| 3 |  Juventus | 33 | 18 | 10 | 5 | 64 |
| 4 |  Bologna | 33 | 17 | 11 | 5 | 62 |
| 5 |  Roma | 33 | 17 | 7 | 9 | 58 |
| 6 |  Atalanta | 32 | 16 | 6 | 10 | 53 |
| 7 |  Lazio | 33 | 16 | 4 | 13 | 52 |
| 8 |  Napoli | 33 | 13 | 10 | 10 | 49 |
| 9 | Fiorentina | 32 | 13 | 8 | 11 | 47 |
| 10 |  Torino | 33 | 11 | 13 | 9 | 46 |
| 11 |  Monza | 33 | 11 | 10 | 12 | 43 |
| 12 |  Genoa | 33 | 9 | 12 | 12 | 39 |
| 13 |  Lecce | 33 | 8 | 11 | 14 | 35 |
| 14 |  Cagliari | 33 | 7 | 11 | 15 | 32 |
| 15 |  Empoli | 33 | 8 | 7 | 18 | 31 |
| 15 |  Verona | 33 | 7 | 10 | 16 | 31 |
| 17 |  Frosinone | 33 | 6 | 10 | 17 | 28 |
| 17 |  Udinese | 33 | 4 | 16 | 12 | 28 |
| 19 |  Sassuolo | 33 | 6 | 8 | 19 | 26 |
| 20 |  Salernitana | 33 | 2 | 9 | 21 | 15 |