Ruben Loftus-Cheek rappresenta una risorsa polivalente nell'assetto tattico del Milan sotto la gestione di Massimiliano Allegri. Il centrocampista inglese ha accumulato 17 presenze in tutte le competizioni, affrontando impieghi diversificati: mezzala nel suo ruolo naturale, esterno destro e sottopunta. Questa versatilità costituisce un valore aggiunto che il tecnico rossonero riconosce pienamente. Tuttavia, il rendimento offensivo non ha corrisposto alle aspettative: una sola rete realizzata in campionato. Allegri, fin dal primo giorno a Milanello, ha manifestato stima nei suoi confronti, ma ha anche sottolineato l'esigenza di maggiore incisività nella zona del goal.
Loftus-Cheek è vincolato al Milan fino a giugno 2027, ma il club rossonero non ha ancora avviato trattative per il rinnovo dell'accordo. Una cessione rappresenterebbe una soluzione economica: i proventi sarebbero reinvestiti nella difesa, reparto critico per il progetto tattico di Allegri. Il Milan valuterebbe offerte intorno ai 10 milioni di euro. Due ostacoli complicano tutte le trattative, sia di rinnovo che di cessione: l'ingaggio elevato del centrocampista, circa 4 milioni annui, e le relazioni tese tra il direttore sportivo Tare e il Milan.
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